晁盖最开始是山东省郓城县东溪村人，还是东溪村保正，是当地有名的地主老爷。其人性格豪爽，平生仗义疏财，义薄云天。他武功超群，神武过人，专爱结交天下好汉，闻名江湖，人送绰“托塔天王”。
有富裕的家世，安定舒适的生活，他为什么会上梁山当一个土匪头子呢？他是怎么当上梁山首领的呢？
要解决这一个问题，首先要知道晁盖怎么上的梁山。这一天晁盖照样在自己的家里做事儿的时候，赤发鬼刘唐来见。刘唐对晁盖说：“小弟打听得北京大名府梁中书收买十万贯金珠宝贝玩器等物送上东京与他丈人蔡太师庆生辰。取年也曾送十万贯金珠宝贝，来到半路里，不知被谁人打劫了，至今也无捉处。今又收买十万金珠宝贝，早晚安排起程，要赶这六月十五日生辰。小弟想此一套是不义之财，取之何碍？便可商议个道理，去半路上取了。天理知之，也不为罪。”
刘唐却也是知道晁盖为人的，所以说那十万贯的钱财，重点强调是梁中书搜刮的民脂民膏，是不义之财。果然晁盖听说之后，放弃了自己安逸的生活，答应了与刘唐一起劫取生辰纲治世。
晁盖等八人将生辰纲抢走之后，遭到官府追击。白日鼠白胜被抓到之后，官府得知他们为主犯，于是为了逃脱官府的追捕，一行人只能上梁山。
至于为什么会成为梁山首领，这要从多方面来讲。
梁山的第一任首领王伦，是一个心胸狭隘之辈。晁盖投靠梁山泊，他却害怕晁盖威胁到自己的地位，因此并不同意。而林冲当时上山之时，也受到王伦的百般刁难，对王伦很是不满。于是在吴用的挑拨下，林冲一怒之下，火并王伦，将王伦给杀害了。
王伦死之后，就需要选择新一任的首领。林冲知道自己若是当这个首领，必定会遭到人们的攻击，于是便主动提出推举晁盖为首领。晁盖一行人自然是支持的，而梁山人因为晁盖的名声，也认同晁盖为首领。就这样，晁盖成为了梁山的第二任寨主。
梁山势力，王伦是第一任寨主，晁盖是第二任寨主，宋江是第三任寨主。王伦开创了梁山势力，但是因为其个人心胸狭隘的原因，梁山泊的势力并不大。等到了晁盖和宋江时期，梁山才迎来了大发展时期，势力膨胀。在梁山寨主晁盖和宋江之中，你认为谁更有资格当梁山首领呢？
平心而论，若是就梁山势力的发展来看，自然是宋江更为适合。
晁盖此人更重情义，缺乏政治眼光，是一位有倾向性的理想主义者。他在梁山上称王称霸，只是想与兄弟们永结情义，同享富贵。他交友首重德行，一旦认准了某人为兄弟，便会倾心相待梁山在他眼里是一个乌托邦，这个地方只需要真正的义士，容不得那些寡情薄义、偷鸡摸狗的人上山玷污。
宋江此人，也许是因为曾经在朝廷为官的原因，功利性比较强，而且很有政治目的性。在他看来梁山只是一处暂栖之地，梁山是一块踏板，他最终的目标还是在于建公立业，享誉后世。
为了达到这一目的，他可以纡尊降贵，拉拢人心，可以不择手段，聚集人才。梁山一百零八个好汉，各有各的本事，各有各的性格和缺陷。但是在宋江这里，却都只是他的下属。他需要依靠他们行事，所以能包容他们的各种缺陷，能对他们委以重任，能被他们安排合适的工作。
这一点换做晁盖绝对做不到，所以梁山后期势力的蓬勃发展，基本都是宋江的功劳。所以后来晁盖的权利，被宋江架空，梁山首领成了一个摆设。
