2015年福布斯华人富豪榜中，蔡崇信以59亿美元（376亿人民币）身价名列第38位。让人们津津乐道的是，蔡崇信当年竟放弃70万美元年薪（按当时汇率，折合人民币580万），带着怀孕的妻子投奔马云，拿月薪500元，他为什么这么做，又如何成就现在的身价的呢？
1999年，蔡崇信赶赴杭州拜访马云，当时阿里巴巴还是一家鲜为人知的创业公司，其创始人马云同样名气不大。此时的蔡崇信一直在香港工作，是瑞典投资公司Investor AB的高管。
然而，就是一次见面改变了蔡崇信整个人生轨迹，他竟然提出放弃一切（包括年薪70万美元），跟着马云一起干，月薪500元也没关系。甚至，他的家人，以及怀孕的妻子都强烈反对，他为什么要这么做呢？
1999年5月，他和马云第一次见面。去之前，他的台湾朋友给他描述马云“这个人有点疯狂”，当他去了之后，发现马云甚至还没有成立自己的公司。任何公司实体都不存在，只有一个上线刚刚几个月的网站——阿里巴巴。
他与马云见面的时候，就被马云的人格魅力深深吸引了。马云非常平易近人，还极有魅力，他一直都在谈论伟大的愿景。他们没有谈商业模式、盈利或者其他业务上的东西。马云说，“我们拥有这些数以百万计的工厂资源。我如何帮助这内地工厂接触到西方世界呢？”
当时他觉得马云的创意——将这些公司推上线——够得上伟大，却不是什么惊天动地的想法。他很欣赏马云的个性，然而，真正打动他的地方，不仅仅是马云本人，而是马云与一群追随者患难与共的事实。
蔡崇信：“我想，这家伙有能力将一群人聚集在一起，是个有影响力的领导者。马云真的有能力做成一番事业。我是不是也该加入这个充满冒险精神的团队呢？”。他告诉了马云这个想法，马云说，我只付得起500元的月薪。他说好，没问题。
打定主意后，蔡崇信决定辞掉年薪70万美元的工作，跟马云一起干。然而，当时他的妻子克拉拉正处于怀孕阶段，一听说这个想法，就觉得自己的老公疯了，这么好的待遇不想干，却去一个不知道未来的小公司。
一听马云只付得起500元月薪，就连蔡崇信的老爸——蔡中曾（台湾知名律师）也连连摇头。不过，蔡崇信却坚定的辞职了，把家人气得够呛。
1999年，蔡崇信来到杭州再次找到马云，这一次他还带着妻子克拉拉，希望说服她同意自己加入。
6月，马云对他说，“崇信，请帮我组建公司吧。”他答应了。他问马云哪些人将成为股东，马云给了他一个名单，几乎小屋里所有人都是股东，马云将很大一部分公司股权让给了创业团队，这让他很惊讶。因为，其他企业家会说：“我想尽可能多持有股份，掌控公司。”马云开放的胸怀，让蔡觉得自己跟对了人。
在杭州湿热的夏夜里，蔡崇信拿着一块小白板，挥汗如雨地向员工们讲述何为“股份”、“股东权益”，接着又帮“十八罗汉”拟出十八份完全符合国际惯例的股份合同，从这一刻开始，阿里巴巴这家“公司”，才有了最粗略的雏形。
接下来，就是大家都知道的蔡崇信操盘的3次重要增资了：
2000年，蔡马二人前往日本软银在东京的办公室与孙正义谈判。蔡深谙谈判出价之道，一坐上谈判桌，马云即发挥独有的个人魅力，大谈阿里巴巴美丽前景，而蔡崇信虽然不多话，却在关键时刻，对孙正义前两次的出价勇敢说“不”。
最终，孙正义点头答应拿出2000万美元，阿里巴巴凭借这次投资躲过了互联网的最寒冷的冬天。
2004年和2005年，蔡崇信再度替马云筹资8200万美元，并合并雅虎中国。这两次重要的翻身，不仅让阿里巴巴有充足的资源建构淘宝网，也让阿里巴巴坐稳今天中国第一大电子商务的宝座。
2014年，蔡崇信带领阿里巴巴在美国上市，他参与了IPO过程的各个环节，包括公司结构的设计以及承销商的选择。他不断打电话与摩根大通、高盛和摩根斯坦利进行沟通。阿里巴巴创造了史上最大的IPO，蔡崇信持有的2.9%股份价值45亿美元。
2015年，蔡崇信以59亿美元名列福布斯全球富豪榜第248位，掌声与鲜花背后，很多人佩服他的眼光和能力，然而，却很少有人知道，面对当时家人、妻子的不理解，他曾经多么倔强的坚持。
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