1972年，柳井正从他父亲手中接过了小郡商事株式会社的洋服店，商店开在他的家乡山口县，经销阿迪达斯、耐克等著名洋品牌。柳井正是家中的独子，毕业于早稻田大学，家中对他充满了期望，他对经营好小商店也是信心满满。然而事情远非他想象的那样。在日本经济大发展时期，他的商店却几次濒临倒闭，令他非常郁闷。
转眼十多年过去了，柳井正已35岁了，为摆脱困境苦苦思索的他突然领悟到，商店不景气是市场选择的错误，经营服装局限在十几万人口的小城市，能有多大的发展呢？想透了这个问题，柳井正精神为之一振，他的欲望和野心冲破了樊篱，像雨后的野草一样蓬勃生长。
1984年，柳井正决定将公司销售部搬到离自己最近的大城市广岛，在那儿的一条主要大街上，诞生了第一家优衣库。
因为事前进行了宣传，开业当天早上六点，就有人排队等候。来店的人数太多，柳井正在接受广播电台采访时不得不说：“非常抱歉，现在来排队可能进不了店里，请大家不要来。”
正当柳井正雄心勃勃地开疆拓土，期冀大展宏图时，日本的经济增长突然减速，融资成为难题。新年伊始，员工都收到老板柳井正的一封信，信里为公司设定了新的目标：每三年成长为原来的三倍。这意味着每年新增30家优衣库分店。读到这样的“三年规划”时，员工们都笑出声来，在他们看来，这近乎天方夜谭。然而从1991年9月到1994年8月，优衣库新增了100家店铺。1994年7月，柳井正如愿使公司在广岛证券交易所上市。5年后，公司转到东京证券交易所主板。
柳井正对优衣库旗舰店的地址选择，很多人看不懂：在纽约，优衣库的店面在百老汇对面；在伦敦，是在最繁华的商业区牛津街；在巴黎，地址是巴黎歌剧院附近。从其单品价格看，显然是“烧钱”，然而这正是他实现梦想的重要步骤，他要在世界树立优衣库的风向标。
2008年，他仅通过经销并没有多少科技含量的服装，个人资产达61亿美元，2009年，更是逆势上升到92亿美元，成为连续两年登上《福布斯》排行榜的日本首富。
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